İmidazol grubu içeren yeni bileşiklerin sentezi
Synthesis of novel imidazole containing compounds
- Tez No: 1019229
- Danışmanlar: PROF. DR. ZÜLBİYE KÖKBUDAK
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Guanilhidrazon, Heterosiklik bileşikler, İmidazoller, Guanylhydrazone, Heterocyclic compounds, Imidazoles
- Yıl: 2026
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Erciyes Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
İmidazol halkası, heterosiklik bileşikler arasında önemli bir yere sahip olup, sahip olduğu biyolojik aktiviteler nedeniyle farmasötik kimyada yaygın olarak kullanılmaktadır. Bu çalışmada, imidazol çekirdeği içeren yeni bileşiklerin sentezi ve karakterizasyonu amaçlanmıştır. Bu kapsamda, farklı sübstitüentler içeren guanilhidrazon türevleri ile çeşitli aromatik α-bromoketon bileşikleri reaksiyona sokularak yeni imidazol türevleri sentezlenmiştir. Reaksiyonlar, asetonitril ortamında oda sıcaklığında gerçekleştirilmiş olup, reaksiyon ilerleyişi ince tabaka kromatografisi (TLC) ile takip edilmiştir. Reaksiyon sonunda elde edilen ürünler çöktürme yöntemi ile izole edilmiş ve kolon kromatografisi ile saflaştırılmıştır. Gerçekleştirilen reaksiyonlar sonucunda HYSS-1, HYSS-2, HYSS-3, HYSS-4 ve HYSS-5 kodlu yeni imidazol türevleri başarıyla elde edilmiştir. Önerilen mekanizmaya göre, guanilhidrazon yapısındaki nükleofilik azot atomunun α-bromoketonun elektrofilik karbonuna saldırması ile reaksiyon başlamış, ardından halka kapanması ve proton transferleri ile imidazol çekirdeği oluşmuştur. Elde edilen bileşiklerin yapıları FT-IR, ¹H NMR ve kütle spektrometrisi (MS) yöntemleri kullanılarak aydınlatılmıştır. Spektral veriler, hedeflenen imidazol türevlerinin başarıyla sentezlendiğini doğrulamıştır. Bu çalışma, guanilhidrazon ve α-bromoketon türevleri kullanılarak imidazol çekirdeğinin tek basamakta ve uygun koşullarda elde edilebileceğini göstermekte olup, yeni türevlerin sentezi açısından literatüre katkı sağlamaktadır.
Özet (Çeviri)
Imidazole ring systems occupy an important place among heterocyclic compounds and are widely used in pharmaceutical chemistry due to their significant biological activities. In this study, the synthesis and characterization of novel compounds containing the imidazole core were aimed. Within this scope, new imidazole derivatives were synthesized by reacting guanylhydrazone derivatives bearing different substituents with various aromatic α-bromoketone compounds. The reactions were carried out in acetonitrile at room temperature, and the progress of the reactions was monitored by thin-layer chromatography (TLC). The products obtained at the end of the reactions were isolated by precipitation and purified by column chromatography.As a result of the synthesis studies, novel imidazole derivatives coded as HYSS-1, HYSS-2, HYSS-3, HYSS-4, and HYSS-5 were successfully obtained. According to the proposed reaction mechanism, the reaction was initiated by the nucleophilic attack of the nitrogen atom in the guanylhydrazone structure on the electrophilic carbon atom of the α-bromoketone, followed by ring closure and proton transfer steps leading to the formation of the imidazole core.The structures of the obtained compounds were elucidated using FT-IR, ¹H NMR, and mass spectrometry (MS) techniques. The spectral data confirmed the successful synthesis of the targeted imidazole derivatives. In conclusion, this study demonstrates that the imidazole core can be synthesized in a single step under suitable reaction conditions using guanylhydrazone and α-bromoketone derivatives, and it contributes to the literature in terms of the synthesis of novel imidazole derivatives.
Benzer Tezler
- Benzotriazol grubu içeren yeni n-heterosiklik karben komplekslerinin sentezi, karakterizasyonu ve özellikleri
Synthesis, characterization and properties of new n-heterocyclic carbene complexes containing benzotriazole group
GÜLNİHAN ONAR
- Flavonil azol içeren yeni bazı antifungal bileşikler üzerine sentez çalışmaları
Investigations on some new antifungal flavonyl azole compounds
BEGÜM EVRANOS
Yüksek Lisans
Türkçe
2004
Eczacılık ve FarmakolojiAnkara ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF.DR. RAHMİYE ERTAN
- 2-asetilnaftalen türevi yeni bileşiklerin sentezleri, enansiyomer ayırımları, antikonvülsan ve antimikrobiyal aktiviteleri üzerine çalışmalar
Studies on synthesis, enantiometric separation, anticonvulsant and antimicrobial activities of some new 2-acetylnaphtalene derivatives
ARZU KARAKURT
Doktora
Türkçe
2004
Eczacılık ve FarmakolojiHacettepe ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF.DR. SEVİM DALKARA
- Çoklu anchor grup olarak 1,10-fenantrolin bileşiklerinin sentezi ve boya duyarlı güneş hücresi üretimi
Synthesis of 1,10-phenanthroline derivative compound as a multiple anchor group and dye-sensitive solar cell production
BUSE ÖZSAN
- Synthesis and characterization of hydrogen bonded side chain liquid crystalline polymers
Hidrojen bağlı yan zincir sıvı kristal polimerlerin sentezi ve karakterizasyonu
ESRA ERBİL
Yüksek Lisans
İngilizce
2011
Polimer Bilim ve Teknolojisiİstanbul Teknik ÜniversitesiPolimer Bilim ve Teknolojisi Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. YEŞİM GÜRSEL